星野达郎42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。再又一次相亲路上，达郎结识了美丽的大提琴手矢吹薰。薰曾有一名深爱的恋人，但在3年前的结婚典礼前夕恋人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所爱的悲伤中无法自拔。虽有一波三折，但在纯平和薰的妹妹千惠的努力下，达郎和薰的关系渐渐融洽。直到某一天，与故去恋人相貌极其相似的一个男人出现在薰的面前……

故事紧接着《熟男我爱你》继续发展，艾利克斯和尼基这对年龄相差20岁的“老少配”眼看着已经交往了三年之久了，尽管此时的尼基还只是一个刚刚年满二十岁的“小女孩”，但对尼基爱之深情之切的艾利克斯还是决定要娶她为妻。在一番浪漫的约会和求婚后，尼基接受了艾利克斯的求婚，两人的盛大婚礼也提上了日程。可是，就在这个节骨眼上，尼基却患上了婚姻恐惧症，各种各样不吉利的念头在她古灵精怪的大脑中飞速流窜，她甚至产生了退却的念头。面对着准新娘的犹豫和踌躇，我们的准新郎该如何挽回她的心呢？

大学毕业的散伙饭上，武思逊穿着礼服手里捧着花，准备和女友褚乔求婚，褚乔旁边坐着自己的发小刘炳辉，两人很暧昧。在武思逊准备求婚时，刘炳辉却说出了褚乔的是某跨国集团的千金，还说自己即将和褚乔结婚。武思逊倍感尴尬，逃跑般离开，褚乔追上后两人在马路上发生了争吵。褚乔跟着武思逊回到住处，本来想好好聊聊的两个人总是听到隔壁不合时宜的做爱呻吟，黑暗灯光下两人开始接吻，脱衣服。就在剩下最后一步的时候褚乔突然反抗，脑袋撞在桌子上晕厥过去，武思逊瞬间清醒过来，发现褚乔没有了呼吸，就在此时一直尾随的刘炳辉冲进来，让武思逊赶紧跑

李少蓉即将和深爱的未婚夫携手步入婚姻的殿堂，然而在婚礼即将举行的这个节骨眼上，爱人却死于非命。巨大的打击让李少蓉深深的陷入了悲伤和绝望之中，她只能够将所有的精力都投入到大提琴的练习之中，再找一个人和自己作伴是她从来都没有想过的事情。郑金泰和李少蓉的遭遇惊人的相似，只是，他的未婚妻并没有去世，而是选择做了落跑新娘。感情上遭遇滑铁卢，郑金泰德厨师事业也步入瓶颈，在之后的三年里，郑金泰相亲无数，却始终未能够有任何结果。马上就是郑金泰的第一百次相亲了，而这一次，坐在他对面的女人是李少蓉。